设计,合成和生物学评价(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-(羟甲基)-2- aryltetrahydro -2H-吡喃-3,4-二醇作为强有力的和口服活性SGLT双重抑制剂

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摘要

一系列新的(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-(羟甲基)-2- aryltetrahydro -2H-吡喃-3,4-二醇作为钠葡萄糖双重抑制剂共转运PR …

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设计,合成和生物学评价(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-(羟甲基)-2- aryltetrahydro -2H-吡喃-3,4-二醇作为强有力的和口服活性SGLT双重抑制剂

亮点

分别公开了一种新的系列SGLT1和SGLT2的双重抑制剂的

两种方法被开发以有效地合成C5氟内酯 3 4

铅化合物图2b 显示了强的hSGLT1和hSGLT2抑制。

铅化合物图2b 表明健壮体内功效在糖尿病的啮齿动物模型。

摘要

一系列新的(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-(羟甲基)-2- aryltetrahydro -2H-吡喃-3,4-二醇作为钠 - 葡萄糖协同转运蛋白的双重抑制剂(的SGLT)进行了披露。两种方法被开发以有效地合成C5氟内酯 3 4 ,它是到C5氟己糖基的关键中间体d C-芳基葡萄糖苷。化合物图2b 显示了强的hSGLT1和hSGLT2抑制(IC 50 = 43纳米的SGLT1和IC 50 = 9纳米的SGLT2)。这表明强大的抑制在对SD(SD)大鼠的口服葡萄糖耐量试验(OGTT)血糖波动的和给药时施加明显在的db / db 小鼠和高脂肪饮食喂养的ZDF大鼠的抗高血糖效果口服10mg / kg的

图形抽象

设计,合成和生物学评价(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-(羟甲基)-2- aryltetrahydro -2H-吡喃-3,4-二醇作为强有力的和口服活性SGLT双重抑制剂下载:下载高分辨率图像(81KB)下载:下载全尺寸图像

关键词

DiabetesGlucose transporterSGLT1 inhibitorSGLT2 inhibitorBioisostereC芳基葡糖苷

InChIKeys

QUHJWCHBJBZVQP-IDYLKPADSA-NBILUNNIHYDMSKS-MJALHYBGSA-NBSBHQOFIMOUJAR-MDBOPMCTSA-NCADHWTGZCAYZEA-IDYLKPADSA-NADOHIJAAUMSPIL-MJALHYBGSA-NQMNFASCAEVCTBD-VOFPXKNKSA-NCSNQRNLDJGBNRX-VOFPXKNKSA-NMNCHCPLVIYRKIQ-IFPLKCGESA-NWNRGYKCIUTVKSP-IFPLKCGESA-NVCHMTHOALXARTC-IFPLKCGESA-NBLFZECRQISKCID-ZXGKGEBGSA-NUUFMYTIFKJBWEE-ZGLCYIBRSA-NXVSIMJCIPAKINP-ZXGKGEBGSA-NXTPOLJQBQIYEOD-INFWBLCHSA-NCKSOHNRJAPWNEW-YSTOQKLRSA-NYLILUNGWTMHRGR-FXSWLTOZSA-NXJNKZTHFPGIJNS-NXRLNHOXSA-NIREUAKAPJGOFFS- LKVPNWEUSA-NDRHBOKKRSZVDMB-UKGKTARGSA-NSJYPWTPTVJCIPR-ZEBDFXRSSA-NPURVYKQYRCVZBC-SJSRKZJXSA-NYWUXZYJCAMKKIB-AWGDKMGJSA-NFIHYONSINSKFAH-GASJEMHNSA-NDPGJKBANJUBLLX-RQICVUQASA-NZOYLXCCDXVFFRQ-ZIQFBCGOSA-NCMPXKQSALMCJFZ-FQBWVUSXSA-NIARZDNVHPGBKFP-LBELIVKGSA-NHAXXWGXTCMQJDQ-RUOAZZEASA-NTVMGXKGTVIUPCH-MZIUKZFCSA-NNAPQUFCMAIYVQE-UHFFFAOYSA- NFLEKTFCWLCGXBE-UHFFFAOYSA-NXUSOWRNHQIRVMO-UHFFFAOYSA-NAFYPVMNFKSAWQJ-UHFFFAOYSA-NHLIVRNMBZJSPRJ-UHFFFAOYSA-NZXGDUCHQUKDACB-QZUUWFBJSA-NWGNZPASBEGAWER-ILLQWBKOSA-NVWCSTTXGACHXTF-QBTBBBLZSA-NJRCJDHHDZPYFFN-MDBOPMCTSA-N
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